Κουρασμένος από τη φασαρία και την τρέλα της Νέας Υόρκης και την περιρρέουσα ατμόσφαιρα της μετά-Αϊζενχάουερ εποχής, ο Κεμπ ταξιδεύει στο γαλήνιο νησί του Πουέρτο Ρίκο, για να εργαστεί σε μια τοπική εφημερίδα, στην San Juan Star, που διευθύνει ο ξεπεσμένος αρχισυντάκτης Λότερμαν (Ρίτσαρντ Τζένκινς). Υιοθετώντας την βυθισμένη στο ρούμι ζωή που περιγράφει ο Χέμινγουεϊ στο «The Lost Generation», ο Πολ πολύ σύντομα θα ερωτευτεί παράφορα την Σενό (Άμπερ Χερντ), την ελκυστική, αμερικανικής καταγωγής μνηστή του Σάντερσον (Άαρον Έκχαρτ), ενός επιχειρηματία που ασχολείται με σκοτεινές κτηματομεσιτικές υποθέσεις
